Đề kiểm tra 45 phút Hóa 11 Chương 5: Dẫn xuất Halogen - Alcohol - Phenol

 Phenol không tác dụng với dung dịch HCl.

Phương trình phản ứng:

C₆H₅OH + Na C₆H₅ONa + 1/2H₂

     x                          x                        mol

C₂H₅OH + Na C₂H₅ONa + 1/2H₂

  y                             y                       mol

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

 0,01            0,01                                  mol

Ta có hệ phương trình:

Gọi công thức chung 2 alcohol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng là ROH.

Phương trình phản ứng tổng quát

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂

Áp dụng bảo toàn khối lượng:

m_alcohol + m_Na = m_rắn + m_H2

⇒ m_H2 = 3,9 + 2,3 - 6,125 = 0,075 gam

⇒ n_H2 = 0,075 : 2 =  0,0375  mol

Theo phương trình hóa học:

n_alcohol = 2.n_H2 = 0,0375 .2 = 0,075  mol

⇒ M_X = 3,9 : 0,075 = 52 g/mol

Do 2 alcohol là đơn chức, kế tiếp trong dãy đồng đẳng nên 2 alcohol là C₂H₅OH và C₃H₇OH

Các polyalcohol có các nhóm -OH liền kề như ethylene glycol, glycerol có thể tác dụng với copper (II) hydroxide tạo dung dịch màu xanh lam đậm, đây cũng là cách để nhận biết alcohol đa chức.

Tất cả đều là dẫn xuất halogen, phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao. 

⇒ Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi là: (1) < (2) < (3) < (4).

Vì phenol có tính acid yếu nên cần sử dụng xà phòng có tính kiềm nhẹ để trung hòa acid.

 Các alcohol đa chức có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau tác dụng được với Cu(OH)₂. Các chất tác dụng được là: glycerol, ethylene glycol.

Dãy đồng đẳng của Alcohol ethylic (C₂H₅OH) có công thức tổng quát là: C_nH_2n+1OH (n≥1)

 Các alcohol phản ứng được với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường trong phân tử phải có từ 2 nhóm -OH liền kề nhau trở lên:

HOCH₂-CH₂OH; CH₃-CH(OH)-CH₂OH

n_phenol = 0,2 mol; n_HNO3 = 0,45 mol

Phương trình hóa học:

Ta có tỉ lệ: ⇒ phenol dư, tính theo số mol HNO₃.

⇒ n_{picric acid} = 0,15 mol

⇒ m_{picric acid} = 0,15.229 = 34,35 gam

 Số chất vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với dung dịch NaOH là 3

n↓ = 0,3 mol

Gọi công thức của A là C_xH_yO_z

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

0,3         ←                 0,3

2CO₂ + Ca(OH)₂ → Ca(HCO₃)₂

 a                 →              a/2

Ca(HCO₃)₂ CaCO₃ + CO₂ + H₂O

   0,2        ←        0,2 

Theo bài ra ta có: a/2 = 0,2 ⇒ a = 0,4 (mol)

⇒ n_CO2 = 0,3 + 0,4 = 0,7 (mol)

⇒ 0,1x = 0,7 mol

⇒ x = 7

Theo giả thiết:

• 1 mol A tác dụng với Na thu được 0,5 mol khí H₂ ⇒ A có 1 nhóm OH (loại catechol).
• A tác dụng với Na và NaOH ⇒ A là đồng đẳng của phenol

Vậy công thức phân tử của A là C₇H₈O

Mặt khác: A phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:3 nên A có công thức cấu tạo:

(m-cresol)

Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là C_nH_2n+2O (n≥1).

Quy tắc Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide (HX) ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) được ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử hydrogen (H) ở nguyên tử carbon bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

CH₃-CH(CH₃)-CH(Br)-CH₃ CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

Vậy sản phẩm chính là 2-methylbut-2-ene.

Số mol ether = số mol nước = 1/2 số mol alcohol = = 0,15 mol.

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng, ta có:

m_alcohol = m_ether + m_nước

m_ether = m_alcohol - m_nước = (0,1.32 + 0,2.46) – 0,15.18 = 9,7 gam.

n_{C3H7Cl bđ} = 0,1 mol; n_{Br2 bđ} = 0,15 mol

Gọi số isopropyl phản ứng là x:

C₃H₇Cl + NaOH C₃H₆ + NaCl + H₂O

x                         →                    x

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂

x     →   x

Br₂    +   2KI →    2KBr   +   I₂

0,07 ← 0,14

n_{Br2 pư} = 0,15 – 0,07 = 0,08 mol

x = n_{Br2 pư} = 0,08 mol

Hiệu suất phản ứng:

 Bậc của alcohol là bậc của carbon liên kết với nhóm OH

Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm hydroxide.

⇒ Alcohol bậc hai là (CH₃)₂CHOH.

Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là CH₂=CH-CH₂F.

Chất tác dụng được với dung dịch NaOH: 

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

C₂H₅Br + NaOH C_2­H₅OH + NaBr

Dẫn xuất halogen của hydrocarbon là hợp chất thu được khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

⇒ Hợp chất thuộc loại dẫn xuất halogen của hydrocarbon là CH₂BrCl.

n_Cu(OH)2 = 0,1 (mol)

Gọi số mol glycerol và ethyl alcohol trong X lần lượt là x, y (mol):

m_hh = 92x + 46y = 30        (1)

Trong hỗn hợp chỉ có glycerol tác dụng với Cu(OH)₂.

Phương trình phản ứng:

       2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O

mol:         x         →       x/2

x/2 = 0,1                        (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = 0,2; y =

Tên theo danh pháp thay thế của alcohol đơn chức:

Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e ở cuối) - Số chỉ vị trí nhóm OH - ol.

Vậy tên đúng của hợp chất là: 3-methylpentan-2-ol

Ta có sơ đồ phản ứng: (C₆H₁₀O₅) → 2nC₂H₅OH

Theo phương trình:

Mà H = 80% m_(C6H10O5)n = = 810 gam

a = = 2025 gam

CH₃CHBr₂  CH₃CH(OH)₂  CH₃CHO + H₂O

Ethane-1,2-diol vào ống nghiệm có Cu(OH)₂ 

Cu(OH)₂ + 2C₂H₄(OH)₂ → [C₂H₄(OH)O]₂Cu + 2H₂O

Cu(OH)₂ tan dần, sau phản ứng thu được dung dịch có màu xanh đậm đặc trưng 

Gọi số mol C₂H₅OH và C₆H₅OH lần lượt là x, y:

⇒ m_A = 46x + 94y = 28 gam                   (1)

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + ½ H₂

x → ½ x

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + ½ H₂

n_H2 = 0,5x + 0,5y = 0,2 mol                      (2)

Từ (1) và (2) ta có: x = y = 0,2 mol

⇒ %m_C6H5OH = 67,15%

 Công thức cấu tạo đúng của tert-butyl alcohol là (CH₃)₃COH

(CH₃)₃CCl là dẫn xuất no.

CH₃C₆H₄Br; C₆H₅F là dẫn xuất thơm

C₃H₅-Br là dẫn xuất không no

Phenol được tổng hợp từ cumene bằng phản ứng oxi hóa bởi oxygen rồi thủy phân trong môi trường acid sản phẩm thu được phenol

o-cresol: o-CH₃-C₆H₄-OH

Benzyl alcohol: C₆H₅-CH₂OH

Cả 2 chất đều có công thức phân tử là C₇H₈O nên là đồng phân của nhau.

X mạch hở có công thức phân tử C₄H₈O và phản ứng với Na X là alcohol.

X làm mất màu dung dịch bromine X là alcohol không no.

Công thức X thỏa mãn là: CH₃-CH=CH-CH₂OH.

• CH₂=CH-CH₂-CH₂OH và CH₂=C(CH₃)-CH₂OH không thỏa mãn do không có đồng phân cis, trans.
• CH₃-CH₂-CH=CHOH không thỏa mãn do cấu tạo không bền sẽ chuyển vị thành aldehyde nên sẽ không tác dụng với Na giải phóng khí H₂.

 Phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC. Phenol không tan trong dung dịch HCl.

Đồng phân của C₄H₉Cl

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl (1-chlorobutane);

CH₃-CH₂-CH(Cl)-CH₃ (2-chlorobutane);

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-Cl (1-chloro-2-methylpropane.);

CH₃-C(CH₃)(Cl)-CH₃ (2-chloro-2-methylpropane)

Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.

Để một alkene không phân nhánh duy nhất thì công thức của X là: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-Cl

Ancol no Y có công thức đơn giản nhất là C₂H₅O

CTPT của Y có dạng (C₂H₅O)_n

Độ bất bão hòa của Y:

  n = 2 

Vậy công thức phân tử của Y là C₄H₁₀O₂

n_H2 = 0,2479 : 24,79 = 0,01 mol

⇒ n_alcohol = 2.n_H2

⇒ Alcohol X đơn chức

Phản ứng của ancol đơn chức và Na:

ROH + Na → RONa + H₂

0,02                     → 0,01 mol

X là alcohol no, đơn chức nên gọi công thức phân tử của X là C_nH_2n+2O: a mol

C_nH_2n+2O + CuO C_nH_2nO + H₂O + Cu

  a        →        a    →      a →      a    →  a

Sau phản ứng khối lượng chất rắn giảm:

m_CuO – m_Cu = 80a – 64a = 0,64

a = 0,04 mol

m_{hh khí} = 15,5.2.(0,04 + 0,04) = 2,48 gam

Áp dụng ĐLBTKL:

m = 2,48 + 0,04.64 – 0,04.80 = 1,84 gam

Tính acid của phenol mạnh hơn ethanol dựa vào phản ứng với dung dịch NaOH

Phenol phản ứng với dung dịch NaOH, còn ethanol thì không 

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O