Vào năm 1832, phenol (C6H5OH) lần đầu tiên được tách ra từ nhựa than đá. Phenol rất độc. Khi con người ăn phải thức phẩm có chứa phenol có thể bị ngộ độc cấp, tiêu chảy, rối loạn ý thức, thậm chí tử vong. Phenol không có phản ứng với:
Phenol có thể phản ứng với: K, nước Br2, dung dịch NaOH.
2C6H5OH + 2K → 2C6H5OK + H2
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH ↓ + 3HBr
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Phenol không phản ứng được với KCl.
Khi thực hiện phản ứng tách nước với alcohol X, chỉ thu được một alkene duy nhất. Oxi hóa hoàn toàn một lượng X thu được 5,6 lít CO2 và 5,4 gam nước. Hỏi có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
nCO2 = 0,3 mol
nH2O = 0,25 mol
X tách nước tạo 1 alkene → X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách
Gọi công thức phân tử của X là CnH2n+1OH:
nalcohol = nH2O – nCO2 = 0,3 - 0,25 = 0,05 mol
Công thức phân tử của X là C5H11OH.
Công thức cấu tạo của X thỏa mãn là:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH
CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH
Hợp chất thơm X có công thức phân tử C7H8O. X có thể tác dụng với Na và NaOH. Số đồng phân X thỏa mãn là:
X có thể tác dụng với Na và NaOH nên X là phenol.
Vậy X có 3 đồng phân là:
2-metylphenol
3-metylphenol;
4-metylphenol
Cho các nhận xét sau:
(1) Phenol dễ dàng làm mất màu nước Bromine do nguyên tử hydrogen trong vòng benzene dễ bị thay thế.
(2) Phenol làm mất màu nước Bromine do phenol dễ dàng tham gia phản ứng cộng Bromine.
(3) Phenol có tính acid mạnh hơn alcohol.
(4) Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch Na2CO3
(5) Phenol tác dụng được với Na và dung dịch NaHCO3.
(6) Tất cả các đồng phân alcohol của C4H9OH đều bị oxi hóa bởi CuO thành aldehyde.
Số nhận định đúng là:
(1); (3) đúng
(4) đúng:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
(2) Sai
(5) Sai phenol không phản ứng với NaHCO3
(6) Sai vì chỉ có Alcohol bậc 1 bị oxi hóa bởi CuO thành aldehyde.
Phenol phản ứng được với dung dịch chất nào sau đây?
Phenol phản ứng được với dung dịch chất Br2 và NaOH
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Công thức nào sau đây là công thức cấu tạo thu gọn của glycerol?
Công thức cấu tạo thu gọn của glycerol là: CH2OH–CHOH–CH2OH.
Cho các phát biểu sau:
(a) Trong phân tử alcohol có nhóm −OH. Đúng||Sai
(b) Ethyl alcohol dễ tan trong nước vì phân tử alcohol phân cực và alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với phân tử nước. Đúng||Sai
(c) Hợp chất C6H5OH là alcohol thơm, đơn chức. Sai||Đúng
(d) Nhiệt độ sôi của CH3−CH2−CH2OH cao hơn của CH3−O−CH2CH3. Đúng||Sai
Ở mỗi phát biểu trên, hãy chọn đúng hoặc sai.
Cho các phát biểu sau:
(a) Trong phân tử alcohol có nhóm −OH. Đúng||Sai
(b) Ethyl alcohol dễ tan trong nước vì phân tử alcohol phân cực và alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với phân tử nước. Đúng||Sai
(c) Hợp chất C6H5OH là alcohol thơm, đơn chức. Sai||Đúng
(d) Nhiệt độ sôi của CH3−CH2−CH2OH cao hơn của CH3−O−CH2CH3. Đúng||Sai
Ở mỗi phát biểu trên, hãy chọn đúng hoặc sai.
(a) đúng.
(b) đúng.
(c) sai. C6H5OH không phải là alcohol do có nhóm OH gắn với C không no.
(d) đúng.
Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở là:
Công thức tổng quát của alcohol no, đơn chức, mạch hở là CnH2n+1OH
Chất nào hòa tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất có màu xanh đặc trưng?
Các polyalcohol có các nhóm –OH liền kề như ethylene glycol, glycerol,... có thể tạo phức chất với Cu(OH)2, sản phẩm có màu xanh đặc trưng.
Tên gọi của alcohol theo danh pháp thay thế có công thức cấu tạo CH3CH=CHCH2OH.
Chọn mạch C dài nhất là C4 (butane), không có nhánh
Chức là alcohol, có 1 nối đôi, đánh số bắt đầu từ C nhóm chức.
but-2-en-1-ol
Thực hiện phản ứng khử hợp chất (X) bằng hydrogen có xúc tác thích hợp, thu được 2-methylpropan-1-ol (isobutyl alcohol). Công thức của (X) là
Phương trình phản ứng hóa học
CH2=C(CH3)-CHO + 2H2 CH3-CH(CH3)-CH2OH
Trong các chất sau, chất nào không phải phenol?
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
⇒ 
không phải phenol.
Hỗn hợp X gồm ethene và propene với tỷ lệ thể tích tương ứng là 3:2. Hydrate hóa hoàn toàn 1 thể tích X thu được hỗn hợp alcohol Y trong đó tỉ lệ về khối lượng các alcohol bậc 1 so với bậc 2 là 28:15. Thành phần phần trăm về khối lượng của alcohol iso-propylic trong Y là:
Ta có tỉ lệ thể tích bằng với tỉ lệ số mol nên giả sử X có 3 mol C2H4 và 2 mol C3H6
Khi phản ứng với H2O tạo thành 3 mol C2H5OH; x mol n-C3H7OH và (2 – x) mol i-C3H7OH
Theo bài ra ta có:
⇒ x = 0,5 mol
⇒ ni-C3H7OH = 2 – 0,5 = 1,5 mol
Phenol là hợp chất hữu cơ có tính
Trong phân tử phenol, do ảnh hưởng của vòng benzene nên liên kết O-H của phenol phân cực mạnh hơn so với alcohol, vì vậy phenol thể hiện tính acid yếu.
Cho 0,1 mol hợp chất hữu cơ thơm X (C, H, O) tác dụng với 400 ml dung dịch MOH 1M (M là kim loại kiềm). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được rắn khan Y. Đốt cháy toàn bộ lượng rắn khan Y bằng O2 dư; thu được 8,96 lít CO2 (đktc); 3,6 gam nước và 21,2 gam M2CO3. Số đồng phân cấu tạo của X là
nMOH = 0,4 mol; nCO2 = 0,4 mol; nH2O = 0,2 mol
Ta có:
nM2CO3 = ½ . nMOH = 0,2 mol
MM2CO3 = 2M + 60 = 21,2/0,2 = 106 g/mol
⇒ M = 23
⇒ M là Na
nC trong Y = nCO2 + nM2CO3 = 0,4 + 0,2 = 0,6 mol
⇒ Số C trong Y = 0,6/0,1 = 6 (nguyên tử)
Vậy Y có 6C ⇒ X có 6C
nH trong Y = 2.nH2O = 0,2.2 = 0,4 mol
Số H trong Y = 0,4/0,1 = 4 (nguyên tử)
Vậy công thức phân tử của Y là NaOC6H4ONa
⇒ Công thức phân tử của X là HOC6H4OH
⇒ X có 3 đồng phân cấu tạo.
Chất, dung dịch tác dụng với phenol sinh ra chất khí là
Phương trình phản ứng
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2
Khí sinh ra chính là H2
Cho 15,2 gam hỗn hợp gồm glycerol và một alcohol đơn chức, no X phản ứng với Na thì thu được 4,48 lít khí (đktc). Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với Cu(OH)2 thì hòa tan được 4,9 gam Cu(OH)2. Công thức của X là:
nH2 = 0,2 mol; nCu(OH)2 = 0,05 mol
Đặt công thức phân tử alcohol đơn chức, no là ROH.
Gọi x, y lần lượt là số mol của glycerol và alcohol X .
Ta có phương trình phản ứng hóa học:
2C3H5(OH)3 + 6Na → 2C3H5(ONa)3 + 3H2
x 1,5x
ROH + Na → RONa + 1/2H2 (2)
y 0,5y
Từ phương trình (1) và (2) ta có:
1,5x + 0,5y = 0,2 (*)
Chỉ có glycerol phản ứng với Cu(OH)2
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O (3)
Từ phương trình phản ứng (3) ta có:
nglycerol = 2nCu(OH)2 = 0,05.2 = 0,1 mol
⇒ x = 0,1 mol
Thay x = 0,1 vào phương trình (*) ta được y = 0,1 mol.
Ta có hốn hợp glycerol và alcohol có khối lượng 15,2 gam.
⇒ mglycerol + m alcohol = 15,2
⇔ 92.0,1 + (R +17).0,1 = 15,2
⇒ R = 43 (R: C3H7-)
Vậy công thức của X là C3H7OH.
Đun sôi hỗn hợp gồm C2H5Br và KOH đặc dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, dẫn khí sinh ra qua dung dịch bromine lấy dư, thấy có 8 gam bromine tham gia phản ứng. Khối lượng C2H5Br ban đầu là
Phương trình phản ứng:
C2H5Br C2H4 + HBr
C2H4 + Br2 C2H4Br2
nC2H5Br = nBr2 = 0,05 mol
m = 0,05.109 = 5,45 g
Đun chất ClCH2C6H4Cl với dung dịch NaOH có dư. Sản phẩm hữu cơ thu được là:
- Dẫn xuất halogen bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo alcohol.
- OH gắn trực tiếp vòng benzene có khả năng phản ứng tiếp với dung dịch kiềm (tính acid của phenol)
ClCH2C6H4Cl + 3NaOH → HOCH2C6H4ONa + 2NaCl + H2O
Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen
Nhiệt độ sối của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.
Cho phản ứng sau:
m-ClC6H4CH2Br + NaOH 
X (chất hữu cơ)
Vậy X có thể là:
Ở điều kiện đun nóng, phản ứng thế chỉ xảy ra ở nhánh.
Một chất hữu cơ A có công thức C7H8O2, biết 1 mol A tác dụng với 1 mol NaOH, 1 mol A tác dụng với Na dư thu được 1 mol H2. Biết A có chứa vòng benzene, vậy A là
Ta có:
Vậy A là HO-C6H4-CH2OH.
Số đồng phân có công thức phân tử C4H9Br khi đun nóng với dung dịch NaOH thu được alcohol bậc I là
Các công thức thỏa mãn là CH3CH2CH2CH2Br; (CH3)2CHCH2Br.
Phương trình phản ứng
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH → CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
(CH3)2CHCH2Br + NaOH → CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
X là một p-alkyl phenol. Cho 0,1 mol X tác dụng với bromine thấy tạo ra 28 gam kết tủa. Phân tử khối của X là
Mkết tủa = 251 + R = = 280
R= 29 (C2H5)
Vậy MX = 122
0,54 gam 1 đồng đẳng của phenol phản ứng vừa đủ với 10 ml NaOH 0,5M. Công thức phân tử của chất ban đầu là :
nNaOH = 0,5.0,01 = 0,005 (mol)
Gọi đồng đẳng của phenol có công thức là ROH
ROH + NaOH → RONa + H2O
0,005 0,005
R = 91
Vậy hợp chất có công thức: C7H8O.
Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba alcohol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ether tối đa thu được là
nCO2 = 0,4 mol; nH2O = 0,65 mol
nCO2 > nH2O nên X gồm 3 alcohol no, đơn chức.
nalcohol = nH2O – nCO2 = 0,25 mol
m = mC + mH + mO
= 0,4.12 + 0,65.2 + 0,25.16 = 10,1 (gam)
2ROH → ROR + H2O
0,25 → 0,125
Áp dụng ĐLBTKL:
mX = mether + mH2O
mether = mX – mH2O = 10,1 – 0,125.18 = 7,85 gam
Hai alcohol X, Y đều có công thức phân tử C3H8O số anken thu được khi đun hỗn hợp X và Y với dung dịch H2SO4 đặc ở nhiệt độ cao là
Hai alcohol đó là:
CH3−CH2−CH2−OH và CH3−CH(OH)−CH3
2 alcohol trên khi tách H2O đều chỉ cho alkene CH3−CH=CH2
Một loại rượu có khối lượng riêng D = 0,92 g/ml thì độ rượu là bao nhiêu ? Biết khối lượng riêng của H2O và C2H5OH lần lượt là 1 và 0,8 g/ml (bỏ qua sự co dãn thể tích sau khi trộn)
Giả sử có 100 ml dung dịch rượu có x ml C2H5OH nguyên chất và y ml nước:
x + y = 100 (1)
Khối lượng của 100 ml dung dịch rượu là:
Từ (1) và (2) x = 40 , y = 60
Vậy độ rượu của dung dịch là 40o.
Dẫn xuất halogen nào sau đây khi tác dụng với NaOH không tạo thành alcohol?
Các dẫn xuất halogen tác dụng với NaOH tạo thành alcohol: C2H5Cl, C6H5CH2Br, CH3CH(Br)CH3.
C6H5Cl khi tác dụng với NaOH thu được muối sodium phenolate:
Cho hỗn hợp X gồm ethanol và phenol tác dụng với sodium (dư) thu được 0,15 mol khí hydrogen ở điều kiện tiêu chuẩn. Nếu cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch nước Bromine vừa đủ thu được 19,86 gam kết tủa trắng của 2,4,6-tribromophenol. Thành phần phần trăm khối lượng của ethanol trong hỗn hợp X đã dùng là:
Gọi số mol của ethanol và phenol lần lượt là x và y (mol)
Phương trình hóa học:
C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2 H2 (1)
x → 0,5x
C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2 (2)
y → 0,5y
Từ phương trình phản ứng ta có:
0,5x + 0,5y = 0,15 (1)
Chỉ có phenol phản ứng với dung dịch nước Bromine
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH (↓ trắng) + 3HBr (3)
y → y
nC6H2Br3OH = 19,86: 331 = 0,06 mol
Theo phương trình (3) ta có:
y = nC6H2Br3OH = nC6H5OH = 0,06 mol
Thay y = 0,06 vào phương trình (1) được x = 0,24
⇒ nC2H5OH = 0,24 mol ⇒ mC2H5OH = 0,24.46 = 11,04 gam.
nC6H5OH = 0,06 mol ⇒ mC6H5OH = 0,06.94 = 5,64 gam.
%mC2H5OH = 11,04:(11,04 + 5,64).100% = 66,19%
Khẳng định nào dưới đây không đúng?
Phenol tan ít trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng (tan vô hạn ở 66oC).
Ở mỗi phát biểu sau về tính chất của phenol, hãy chọn đúng hoặc sai:
a) Phenol là chất rắn, không màu hoặc màu hồng nhạt. Đúng || Sai
b) Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng. Đúng || Sai
c) Phenol không tan trong nước, nhưng tan trong ethanol. Sai || Đúng
d) Phenol có tính acid yếu hơn ethanol. Sai || Đúng
Ở mỗi phát biểu sau về tính chất của phenol, hãy chọn đúng hoặc sai:
a) Phenol là chất rắn, không màu hoặc màu hồng nhạt. Đúng || Sai
b) Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng. Đúng || Sai
c) Phenol không tan trong nước, nhưng tan trong ethanol. Sai || Đúng
d) Phenol có tính acid yếu hơn ethanol. Sai || Đúng
a) đúng.
b) đúng.
c) sai. Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.
d) sai. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol.
Alcohol nào sau đây là alcohol bậc hai?
Bậc của alcohol chính là bậc của nguyên tử carbon no liên kết với nhóm hydroxy.
→ Alcohol bậc hai là CH3CH(OH)CH3.
Cho lần lượt các chất C2H5Cl, C6H14, C6H5Cl, C6H6 vào dung dịch NaOH đun nóng. Hỏi có bao nhiêu chất tham gia phản ứng?
Cho lần lượt các chất C2H5Cl, C6H14, C6H5Cl, C6H6 vào dung dịch NaOH đun nóng. Hỏi có bao nhiêu chất tham gia phản ứng?
Chỉ có C2H5Cl phản ứng với NaOH
C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl
Số chất tham gia phản ứng là 1.
Thực hiện phản ứng tách HCl với ethyl chloride thu được
CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl
ethyl chloride Ethylene
Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là
Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là CnH 2n+1OH (n ≥ 1)
Ví dụ: CH3OH
Công thức của glycerol là
Công thức của glycerol là C3H5(OH)3.
Một hỗn hợp gồm 30 gam phenol và benzene khi cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách ra 2 lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía trên có thể tích 25 ml và có khối lượng riêng là 0,8 g/ml. Phần trăm khối lượng phenol trong hỗn hợp ban đầu là
Lớp chất lỏng phía trên là benzene:
mbenzene = 0,8.25 = 20 gam
mphenol = mhh – mbenzene
= 30 – 20 = 10 gam
Cho các hợp chất sau :
(a) HOCH2CH2OH;
(b) HOCH2CH2CH2OH;
(c) HOCH2CH(OH)CH2OH;
(d) CH3CH(OH)CH2OH;
(e) CH3CH2OH;
(f) CH3OCH2CH3.
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là
Hợp chất HOCH(CH3)CH2CH(CH3)2 có tên gọi là:
Tên của monoalcohol được gọi như sau:
Tên hydrocarbon (bỏ e) - số chỉ vị trí nhóm -OH - ol.
1,3-dimethylbutan-1-ol
