Luyện tập Amino acid CD

Glutamic acid: HOOC–CH₂–CH₂–CH(NH₂)–COOH ⇒ có 1 nhóm –NH₂ và 2 nhóm –COOH.

Formic acid: HCOOH ⇒ không có nhóm NH₂ và có 1 nhóm COOH.

Lysine: H₂N–[CH₂]₄–CH(COOH)–NH₂ ⇒ có 2 nhóm –NH₂ và 1 nhóm –COOH.

Alanine: CH₃–CH(NH₂)–COOH ⇒ có 1 nhóm –NH₂ và 1 nhóm –COOH.

ε-aminocaproic có công thức là H₂N–(CH₂)₅–COOH.

Phản ứng trùng ngưng:

nH₂N–(CH₂)₅–COOH [–HN–(CH₂)₅–CO–]_n + nH₂O

Bảo toàn khối lượng:

m_polymer = m_{amino acid p/ư} – m_H2O

              = 13,1.80% – 1,44

              = 9,04 gam

M_X = 51,2.2 = 103 ⇒ X là NH₂CH₂COOC₂H₅

n_X = 0,1 (mol); n_KOH = 0,28 (mol)

Ta coi toàn bộ quá trình gồm hai phản ứng: X bị thủy phân trong HCl và KOH tác dụng với HCl.

⇒ Chất rắn G gồm ClH₃NCH₂COOH (0,1 mol) và KCl (0,28 mol)

⇒ m_G = 0,1.111,5 + 0,28.74,5 = 32,01 (gam)

n_{glutamic acid} = = 0,1 (mol)

n_KOH =  2n_{glutamic acid} = 2.0,2 = 0,1 (mol)

Hợp chất CH₃–CH(NH₂)–COOH không có tên gọi  là aniline.

Lysine có 2 nhóm –NH₂ và 1 nhóm –COOH nên làm quỳ chuyển xanh.

Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (–NH₂) và nhóm carboxyl (–COOH).

Vậy trong các hợp chất trên, amino acid là H₂NCH₂COOH.

pH thay đổi làm cho amino acid tích điện khác nhau và có khả năng dịch chuyển về các hướng khác nhau dưới tác dụng của điện trường. Tính chất này được gọi là tính điện di của amino acid.

n_alanin = = 0,4 mol ⇒ n_HCl = n_alanine = 0,4 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_muối = m_alanine + m_HCl = 35,6 + 0,4.36,5 = 50,2 gam

Phương trình phản ứng:

H₂NCH₂COOH + C₂H₅OH H₂NNCH₂COOC₂H₅ + H₂O

⇒ Công thức phân tử của chất thu được là: C₄H₉O₂N.

Phương trình trùng ngưng alanin:

nH₂N−CH(CH₃)−COOH  (−HN−CH(CH₃)−CO−)_n + nH₂O

X là ester của α-amino acid có công thức là C₅H₁₁O₂N ⇒ X chứa 1 nhóm -COOH và 1 nhóm -NH₂.

Gọi n_X = a (mol) ⇒ n_NaOH = a (mol)

Bảo toàn khối lượng cho phương trình ta có:

117a + 40a = 13,32 + 5,52

⇒ a = 0,12 mol

⇒ M_Z =   = 46 ( C₂H₅OH)

⇒ X là CH₃CH₂CH(NH₂)COOC₂H₅

n_X = 0,02 mol; n_NaOH = 0,02 mol

Ta thấy n_X = n_NaOH ⇒ trong X chứa 1 nhóm COOH.

Bảo toàn khối lượng:

m_X = m_muối + m_H2O – m_NaOH

⇒ m_X = 2,22 + 0,02.18 – 0,02.40 = 1,78 gam

⇒ M_X = = 89 (H₂N–C₂H₄–COOH)

Ở điều kiện thường, các amino acid là những chất rắn. Các amino acid đều có nhiệt độ nóng chảy cao, thường dễ tan trong nước.

Để chứng minh tính chất lưỡng tính của alanine, người ta cho alanin tác dụng với các dung dịch: HCl, KOH.

Dùng quỳ tím:

H₂NCH₂COOH: Quỳ tím không chuyển màu

CH₃COOH: Quỳ tím chuyển đỏ

C₂H₅NH₂: Quỳ tím chuyển xanh

n_H2SO4 = 0,1 mol

Đặt n_NaOH = a; n_KOH = 3a (mol)

Ta có: n_H⁺ = n_OH^– ⇒ 2n_X + 2n_H2SO4 = n_NaOH + n_KOH

⇒ 2.0,1 + 2.0,1 = a + 3a ⇒ a = 0,1

⇒ n_H2O = n_H⁺ = n_OH^– = 0,4 mol

Bảo toàn khối lượng:

m_X + m_H2SO4 + m_NaOH + m_KOH = m _muối + m_H2O

⇒ m_X + 0,1.98 + 0,1.40 + 0,3.56 = 36,7 + 0,4.18

⇒ m_X = 13,3 gam

⇒ M_X = = 133

⇒ %m_N = ().100% ≈ 10,526%

Các đồng phân amino acid có công thức phân tử C₃H₇NO₂ là:

H₂N–CH₂–CH₂–COOH 

CH₃–CH(NH₂)–COOH 

Các chất tác dụng với dung dịch HCl là C₆H₅NH₂ (aniline), H₂NCH₂COOH, CH₃CH₂CH₂NH₂.